Olaf is specialist gemeentelijk bestuursrecht en vele jaren werkzaam geweest bij gemeenten op algemeen-juridisch gebied. Hij geeft zijn hele carrière al cursussen over alle (nieuwe) onderdelen van de Awb, met inbegrip van daarop gevormde jurisprudentie. Daarnaast is hij ook al veel jaren actief op het gebied van gemeenterecht. Er zijn verschillende boeken van zijn hand verschenen over bestuursrechtspraak.